Die Schachabteilung, in den vergangenen Jahren Seriensieger im 4er-Pokal auf Bezirksebene, hatte sich vergangene Saison erstmals ins Finale des Württembergischen Mannschaftspokals vorgearbeitet und war dort knapp HP Böblingen unterlegen. Gleichzeitig bedeutete die Finalteilnahme die erstmalige Qualifikation für den Deutschen Mannschaftspokal. Hier hatten die Biber in der Vorrunde Bayern München zu Gast und schieden beim 2:2 nach Berliner Wertung denkbar knapp aus. Eine zeitlang lag gar eine kleine Pokalsensation in der Luft.
Für die Pokalsaison 2008/2009 waren die Erwartungen dementsprechend hoch geschraubt worden, hatte die Schachabteilung doch Gefallen an der Pokalatmosphäre gefunden. Auf oberschwäbischer Ebene lief auch wieder alles reibungslos ab. Im Halbfinale schlug man die SF Wetzisreute standesgemäß mit 3,5:0,5. Holger Namyslo, Rainer Birkenmaier und Dirk Schindler gewannen mit Königsangriffen, während sich Oliver Weiß am Spitzenbrett ein sicheres Remis leistete. Im Endspiel des Bezirkspokals wartete dann Pokaldauerrivale Lindau, allerdings kam der Landesligist dieses Mal mit 3,5:0,5 überraschend deutlich unter die Räder. Oliver Weiß und Holger Namyslo dominierten die vorderen Bretter nach Belieben und gewannen überlegen. Herbert Haberboschs Gegenüber hatte zwischenzeitlich ein Remisangebot abgelehnt, was ihm aber schlecht bekommen sollte, gewann Haberbosch doch anschließend die Oberhand und die Partie. Entsprechend friedlich gestimmt, ließ es Stanislav Sokratov am Ende ruhiger angehen und begnügte sich trotz zwischenzeitlich klarer Vorteile mit einem Remis. Damit war erneut der Sprung auf die württembergische Ebene gelungen.
Im Viertelfinale gab es dort im Juni 2008 den nächsten ungefährdeten Erfolg. Nachdem Namyslo kampflos gewonnen hatte, mußten Weiß, Birkenmaier und Haberbosch in ihren Partien zwar hart kämpfen, sicherten am Ende aber doch ein klares 4:0 gegen die SF Spraitbach. Im Halbfinale sollte hingegen das große Mühen und Zittern beginnen: Der SC Ingersheim versuchte, den Bibern mit taktischer Aufstellung den Zahn zu ziehen, und war damit beinahe erfolgreich. Holger Namyslo gewann zwar schnell Brett 2, aber Spitzenspieler Oliver Weiß mußte sich mit Remis begnügen. Frank Wohlfahrt hatte sich zwar Vorteile erspielt, mußte aber zahlreiche Drohungen abwehren und begnügte sich mannschaftsdienlich mit einem Remis. Wäre diese Partie nämlich verloren gegangen, hätte dies das Aus bedeutet, weil Sokratov zwar wie ein Löwe kämpfte, aber letztlich auf verlorenem Posten stand. Ergo: Mit 2:2 und Berliner Wertung war man gerade so ins Finale gerutscht. Zum Endspiel erwarteten die Schachbiber nun die starken SF Stuttgart und agierte selbst erstmals taktisch. An Brett 1 opferte sich Stanislav Sokratov, der trotz toller Leistung gegen einen starken Andreas Strunski die Segel streichen mußte. Dafür gelang Oliver Weiß ein schneller Sieg und Holger Namyslo setzte mit Glück und Routine in einer schweren Schlacht mit beidseitigen Königsangriffen zuerst Matt. Rainer Birkenmaier fiel nun die undankbare Aufgabe zu, den Vorsprung ins Ziel zu bringen und dabei auf eigene Gewinnchancen zu verzichten - was er ohne zu Murren tat. Somit war die TG Biberach nicht nur zum zweiten Mal in Folge für den Deutschen Mannschaftspokal qualifiziert, sondern hatte mit dem 2,5:1,5-Erfolg gegen die Stuttgarter zum ersten Mal in der Vereinsgeschichte den Württembergpokal in der Tasche.
Entsprechend gerüstet, nahm man sich vor, es in der Vorrunde auf deutscher Ebene dieses Jahr besser zu machen, außerdem hatte man mit dem Neuzugang Wolfgang Mack die Spielstärke der Mannschaft weiter ausgebaut. Als Gegner gab es erneut eine Münchner Mannschaft: Im Januar 2009 ging es zum SC Sendling - und zitterte gewaltig. Letztlich sollte Schachgöttin Caissa der Schachabteilung aber hold sein.
Spitzenspieler Mack hatte sich nach ca. drei Stunden in ausgeglichener Stellung auf Remis geeinigt, da sein Gegner nie über leichte optische Vorteile hinausgekommen war. Weiß hatte seinen Gegenüber derweil stets im Griff und landete einen sicheren und hochverdienten Sieg. Sendling verhinderte nun die Vorentscheidung, als Birkenmaier trotz klarer Vorteile und gutem Spiel ein Remis durch Zugwiederholung hinnehmen mußte. Damit hatte Biberach zwar ein 2:2 sicher, war aber quasi wieder ausgeschieden, da Namyslo an Brett 2 auf Totalverlust stand. Aufgrund der Brettwertung hätte sich somit die Vorjahresgeschichte wiederholt. Was war geschehen ? Holger Namyslo hatte dieses Mal seine Partie deutlich überzogen und nach dem einen oder anderen Rechenfehler drei Bauern geben müssen, um überhaupt noch im Spiel zu bleiben. Der alte Fuchs griff jedoch kurz vor der Zeitkontrolle ganz, ganz tief in die Trickkiste und überraschte einen schon siegessicheren Gegner: plötzlich drohte aus dem Nichts ein tödlicher Mattangriff und der völlig geschockte Münchner mußte seine Dame gegen zwei Figuren opfern. Aus mannschaftstaktischen Gründen durfte Namyslo keine Gewinnversuche mehr starten und so erzwang er per Dauerschach das siegbringende Remis zum glücklichen 2,5:1,5.
In der Zwischenrunde treffen die Biber Anfang März 2009 nun in Gröbenzell neben Gastgeber SC Gröbenzell und der Turnerschaft Regensburg auf alte Bekannte und große Favoriten: die SF Stuttgart. Die genauen Paarungen werden dabei erst vor Spielbeginn am Samstag ausgelost, die beiden Sieger der Samstagpaarungen treffen anschließend am Sonntag zum Achtelfinale aufeinander. Auch wenn Stuttgart klarer Favorit ist und die bayrischen Mannschaften nicht zu unterschätzen sind, keimt in der Schachabteilung nun doch ein großer Traum: der Vorstoß ins Viertelfinale - immerhin hat man Stuttgart auf Württembergischer Ebene schon bezwungen und an einem perfekten Wochenende sollte alles möglich sein.
Beim Marsch in die Zwischenrunde kamen für Biberach insgesamt acht Spieler zum Einsatz, alle Partien bestritten dabei (und betätigten sich als emsige Punktesammler) Holger Namyslo mit fünfeinhalb von sechs möglichen Punkten und Oliver Weiß (5/6) . Ebenfalls fleißig war Rainer Birkenmaier mit drei Punkten aus vier Einsätzen.